Я бы получил возмещение по ОСАГО на Тойоту?
она сказала, что, скорее всего, нет
Напоминает вопрос о том, должен ли директор компании, если он же ее учредитель, заключать сам с собой трудовой контракт

Все дело в обоих случая в том, что право определяет и оперирует понятиями субъкта права.
В случае со страховкой "страховщик", "страхователь" и "пострадавший", в случае с директором "учредитель" и "директор".
То, что это физически может быть одна личность правом не регламентируется, и установленные законом правовые отношения не отменяются.
Т.е. учредитель Иванов И.И. обязан заключить трудовой контракт с директором Ивановым.И.И.
Страховщик по договору страхователя Петрова.П.П. должен выплатить ущерб пострадавшему Петрову.П.П.