Вот собственно, тоже собрались поехать туда после НГ, ребенка пока нет, так что буду жене показывать деда мороза...
интересует как дорога, как лучше посмотреть сам Устюг и резиденцию ДМ? в общем, Ваши советы.
Ладно, повторюсь кое в чем.

Если после НГ, то лучше ближе к февралю: меньше приезжих, город успокаивается.
По проживанию - все зависит от вас самих, если еврокомфорта не надо - вполне подойдут гостевые комнаты в общагах, их делают неплохо, оптимально по цене-качеству. Общаги тихие, спокойные, чистые (педколледж, речное училище). Гостиницы подороже, те, что современные - получше, там как в Европах номера. Но недавно открывшийся отельчик "Постоялец" обещал на НГ цены за номер около 3000-3200 в сутки.

После НГ, по идее, цены должны упасть, но до какого уровня, сказать не могу. Надо всех прозванивать, собирать инфу.
Все гостиницы и общаги в центре, кроме "Прокопьевской" (на отшибе), санатория "Бобровниково" (за городом) и самой резиденции ДМ. То есть, весь город осматривается пешим ходом, тем более, что по центру движение ограничено (центральная часть Советского проспекта, набережная), а гайцы там строгие, но справедливые.
Основная часть
памятников - в центре, вдоль Советского просп., Набережной и Красной улицы. (Все идут параллельно) Схема есть на
сайте их музея. В музеи сходите обязательно, должно понравиться.
На другой стороне реки - Дымковская слобода (2 храма, оба закрыты; а еще оттуда чудный вид на центр города). Зимой реку элементарно по льду перейти, чем переть на машине в объезд по мосту, который в стороне от города.
И в 5 км от города - Троице-Гледенский монастырь (только на машине, через поля долго и холодно; ехать километров 10-12). Но зимой он закрыт, можно только по территории погулять, где расчищено. Лучше совместить Дымково и Гледен в одну поездку.
Поесть в центре не проблема, есть маленькие кафешки, особенно возле гостиниц. На Советском, против здания администрации - ресторан "На Успенской" (вечером громко и шумно), рядом - кулинария, там чудные шаньги пекут (с 11 утра начинают продавать, а после обеда обычно уже раскупают всё). Там же рядом демократичная по ценам столовка, советского облика, но кормят в ней прилично.
А в резиденцию ДМ я бы вообще не ездил, если нет цели побывать там обязательно. Во многом - залепуха для туристов: все дорого, а взамен особо ничего. От самого города будет значительно больше впечатлений; впрочем, не навязываю этой своей точки зрения, никоим образом.
ЗЫ если на машине ехать - то можно по пути маленькие остановки в Вологде и в Тотьме. На Тотьму хватит полудня-суток. На Устюг я бы дня 3-4 запланировал, минимум.