У меня два ответа:
1. Страховка по ОСАГО действует на всей территории РФ. Следует проследить, что бы тот кто "ездиет" по доверенности был указан в страховом полисе, как водитель, допущенный к управлению ТС.
2. Вот тут ответ под вопросом.

По идее эксплуатация ТС без ТО - длящееся правонарушение. Т.е. одно, но длинное. В связи с тем, что "никто не может нести административную ответственность дважды за одно и то же административное правонарушение" (п. 5. ст. 4.1. КоАП РФ), вынесенное одно постановление об адм. ответственности по данному нарушению должно являться последним. То бишь в следующий раз ГАИшникам показать постановление, сказать, дык мол наказ я, несу отвественность, нельзя меня дважды наказывать...
Но при этом есть и п. 4 ст. 4.1. КоАП: "Назначение административного наказания не освобождает лицо от исполнения обязанности, за неисполнение которой административное наказание было назначено".
Вовочка! Чё-то здесь неправильно, иначе бы все только штраф за отсутствие ТО оплачивали и ездили-бы дальше.



А???